Упродовж XIX століття в Путивлі поступово зменшувалася кількість церков, а на 1914 рік їх лишилося тільки 7 (з 20, зафіксованих у 1768 році). Дослідник Путивля Я. Левицький перераховує ті 26 храмів, які на початок XX століття не збереглися, але про які в його час були хоч якісь відомості. Це П’ятницька церква «что в торгу», П’ятницька церква «что на посаде», П’ятницька церква «стара». Георгіївська церква «в Городку», Георгіївська церква «нова», Георгіївська церква «в торгу», Фролівська церква «от Молчанского монастыря», Миколо-Запольська, Косьмо-Дем’янівська, Староблаговіщенська, Успенська на Городку, Успенська на торгу, Іллінська «что в торгу», Нікітська, Миколаївська «казармська», соборна Спасо-Преображенська на Городку, Воскресенська на Городку, Троїцька, Афанасіївська з бічним вівтарем Св. Кирила, Миколаївська Колодязька, Петропавлівська, Воздвиженська дерев’яна, Воздвиженська мурована, Покровська «на посаді», Покровська двохрамська, Предтеченська на кладовищі. Аналіз відомостей про втрачені та збережені церкви Путивля дозволяє дійти висновку про те, що далеко не завжди на місці втрачеі юго храму будувався однойменний новий.
У XIX столітті образ Путивля був цілком традиційним і досить елегічним. Про це чудово написав уже згадуваний Д. Деменков: «В виду тихой Семи, крутыми, раскошными изгибами пробирающейся к городу, где, с одной стороны, с высот правого берега сходят навстречу царице курских рек домики, сады, огороды путивльских жителей, с другой стороны необозримые луга расстилают ей зеленую пелену свою, и взор на пространстве сорока верст то следит за излучистым течением реки, то разбегается по пышным муравчатым коврам, на которых блестят заливы и протоки, мелькают села, рощи и отдаленные леса, или любуется бесчисленными садами, которые, осеняя вершины и скаты холмов, обвиваясь около зданий и спускаясь вместе с ними в лощины и крутояры, составляют лучшее украшение одного из древнейших городов России».
Протягом XIX століття в Путивлі значного розвитку набуло муроване цивільне будівництво. Зводяться панські будинки генерала Касинського, поміщиків Єфремова. Черепова, графа Головіна, купця Брежнєва, будівлі адміністративні (земство, поліцейське управління), торговельні (магазин купця Брян-цева, торгові ряди купців Пономарьових), навчальні (ремісниче училище Маклакова, жіноча прогімназія імені княгині Євфросиніі Ярославни). Деякі з цих споруд були двоповерховими. Завдяки цьому збільшився загальний масштаб забудови. Стилістика забудови відобразила основні етапи архітектурного процесу XIX — початку XX століть: класицизм, романтизм, історизм, модерн, а також місцевий архітектурний фольклор. Так сформувалося неповторне архітектурне середовище старого Путивля, що характеризувалося певним ліризмом і винятковою психологічною комфортністю.
Радянський період приніс значні руйнування і спотворення містобудівної композиції та архітектурного середовища Путивля, знищення шедеврів архітектури. Як писав у 1918 році російський пост В. Кирилов:
Мы во власти мятежного, страстного хмеля, Пусть кричат нам: "Вы — палачи красоты". Во имя нашего Завтра — сожжем Рафаэля. Разрушим музеи, растопчем искусства цветы.
Відповідно до таких настанов більшовицької влади у Путивлі було знищено більшість храмів, які були містобудівними домінантами, і всі каплиці, що були архітектурними акцентами в забудові.
Захисником путивльських храмів у 1920-х роках виступив київський професор Федір Людвигович Ернст, німецьке походження котрого не завадило йому стати одним із чільних українських мистецтвознавців та подвижників охорони пам’яток у найстрашніші часи більшовицького терору. Народився Ф. Ернст у 1891 році в Києві. Дитинство його пройшло неподалік Путивля, в Глухові. Тут він у 1909 році закінчив зі срібною медаллю гімназію і виїхав на навчання до Берліна.
Завершив вищу освіту у Київському університеті. За студентську наукову роботу «Київська архітектура XVII-XVIII століть» отримав золоту медаль. До найвизначніших друкованих праць мистецтвознавця Ф. Ернста належить перша ґрунтовна монографія про його приятеля, великого українського митця Георгія Нарбута (1926), провідник «Київ» (1930), монографії «Українське мистецтво» (1919), «Український портрет XVII-XX століть» (1925). У1926-1930 роках професор Ф. Ернст працював краєвим інспектором з охорони пам’яток культури. За активну пам’ятко-охоронну діяльність його було заарештовано у 1933 році й через 9 років поневірянь розстріляно в Уфі 28 жовтня 1942 року.
Ф. Ернст зосередив основні зусилля на врятуванні найцінніших архітектурних пам’яток Путивля — Мовчанського монастиря і Спасо-Преображенського собору. Після пожежі 1921 року собор Різдва Богородиці Мовчанського монастиря ніким не використовувався і не ремонтувався. Внаслідок цього він опинився в аварійному стані: були втрачені не тільки розписи, а й елементи основних архітектурних конструкцій. Це з’ясувала 19 липня 1929 року комісія в складі завідувача Глухівським округовим музеєм Я. Морачевського, завідувача Путивльським районним музеєм П. Корнєєва та техніка М. Канучина. Собор потребував термінового проведення протиаварійних робіт. Для цього Народний комісаріат освіти Української Соціалістичної Радянської Республіки виділив на 1929/1930 господарський рік аж 800 (!) карбованців на ремонт та охорону собору. Проте через рік, у серпні 1930 року, завідувач Конотопським округовим музеєм О. Маліношевський зафіксував погіршення технічного стану не тільки собору, а й усіх будівель і споруд Мовчанського монастиря. При цьому навіть з асигнованих 800 карбованців було використано лише 15 (!), бо Путивльський райвиконком не виділив необхідних будівельних матеріалів. А за підрахунками фахівців на той момент на реставрацію монастирського комплексу потрібні були вже десятки тисяч карбованців.
А між тим професор Ф. Ернст ще у 1927 році запропонував владі повернути весь комплекс Мовчанського монастиря релігійній громаді, зобов’язавши її відремонтувати собор, дзвіницю та інші будівлі. Він писав Глухівському окрвиконко-му: «…монастир має велику історико-художню цінність і всі його будови перебувають під загрозою скорого руйнування (немає водостічних труб, погана покрівля і дощова вода протікає в будівлю), так як немає коштів не тільки на його ремонт, але й навіть на зарплату сторожу по охороні майна…». Найдивовижніше те, що з такою пропозицією тоді погодилися і влада в Путивлі, і Наркомат освіти УСРР. Але в ті часи всі ці питання вирішувало всесильне каральне відомство -11КВС. Воно не дало згоди на повернення монастиря віруючим.
Тоді, зважаючи на загрозу руйнування монастирських будівель, О. Маліношевський звернувся до Київської крайової інспектури охорони пам’яток, яку на той час очолював саме професор Ф. Ернст, з пропозицією оголосити Мовчанський монастир Всеукраїнським історико-культурним заповідником і після цього отримати кошти на його реставрацію з державного бюджету.
Проте добитися рішення Раднаркому УСРР з цього питання пам’яткоохоронці не змогли. Натомість була отримана згода Конотопського округового виконкому оголосити Мовчанський монастир заповідником місцевого значення і передати йото у відання Конотопського округового музею. Але з цим не погодився Путивльський райвиконком, який заявив, що планує розмістити в колишньому монастирі музей. Насправді ж монастирські будівлі були віддані під «Заготзерно».