Згідно з переказами, обитель на цьому місці побудував князь Володимир — хреститель Київської Русі. Літопис говорить, що в 987 році князь осліп після завоювання Корсуні.

В цей час княжна Анна, майбутня дружина Володимира, привезла ікону Божої Матері грецького письма. За переказами, Володимир побачив світіння від ікони і прозрів. Тоді ж він і побудував тут свою зимову палац, за назвою якого було дано ім’я селу, два дерев’яні храми і заснував чоловічий Успенський монастир, в дар якому приніс ікону Божої Матері. У 15 столітті власником села Зимно стає вельможа Федір Чарторийський. Він благодіє і Успенському монастирю: будує кріпосні стіни з вежами і храм Успіння Пресвятої Богородиці. Його син Олександр Чарторийський спочатку гнобив ченців, але пізніше помирився з ними і відлив для монастиря дзвін, що дійшов до наших днів з 1566 року. Пізніше монастир став уніатським, а потім припинив своє існування. В кінці 19 століття обитель відродилася як православний жіночий монастир. Зараз до складу його комплексу входять Успенська церква, збереглися ділянки кріпосних стін з кутовими вежами, надбрамна вежа-дзвіниця, трапезна. Трохи далеко знаходиться Троїцька церква і вхід в печери, де розташований підземний храм Св. Варлаама. І зараз в монастир їдуть люди з надією, що чудотворна ікона Божої Матері допоможе їм вирішити проблеми із зором і не тільки. При монастирі працює і офтальмологічний центр, так що хворі сподіваються і на чудотворний образ, і на дипломованих лікарів.