Починаючи з 1592, територію зміцнення стали заселяти монахи, працями яких, всередині шестикутної фортеці, був побудований православний храм на честь Різдва Пресвятої Богородиці.

Трохи пізніше проживали тут монахи зайняли всю цитадель. Свою гучну славу Молчанський монастир-фортеця набув після періоду «смути», коли по всій державі велися бої за царювання між Борисом Годуновим і названим сином Івана Грозного Лжедмитрием. Саме він зайняв фортеця в Путивлі під власну резиденцію. До того моменту Молчанський монастир і селища навколо нього були одними з найзаможніших, сюди з`їжджалися купці з ближніх і дальніх городищ. Після 16 століття подібний підйом Путивля не повторювався. У період революцій 20 століття руйнування монастирського комплексу досягли неймовірних масштабів, і лише до 1990-м рокам завдяки реконструкціям вдалося повернути фортеці її колишній вигляд і пишне оздоблення. Сьогодні Молчанський монастир-фортеця є місцем світового паломництва як релігійний центр і пам`ятник культури. Архітектура жіночого монастиря реконструйована в стилі класичного українського бароко, а всередині комплексу тривають відновлювальні роботи.