Шлях до Добромильського замку лежить на північний захід від Добро-миля, до високої і крутої Сліпої гори, яку видно вже з міста. Фортеця на горі з’явилася в XV столітті. 1450 року Микола Гербурт звів тут дерев’яний замок, який 1497 року зруйнували татари.

1566 року Добромиль здобув магдебурзьке право, і його власник Станіслав Гербурт побудував новий замок, цього разу кам’яний. Мабуть, найцікавіша сторінка історії Добромильського замку пов’язана з ім’ям Яна Щенсного Гербурта (1567 — 1616) — польського політичного і літературного діяча, королівського секретаря, видавця і публіциста.

1611 року в передмісті Добромиля Ян Щенсний Гербурт відкрив друкарню, а трохи пізніше заснував василіанський монастир, що зберігся до наших днів. Він же ініціював останню реконструкцію замку, завершену 1614 року. Замок розширили й зміцнили.

Його стіни досягли 2 метри завтовшки, а з боку двору до них прибудували житлові й господарські споруди. Політична діяльність Яна Щесного Гербурта привела Добромиль до занепаду, і його спадкоємці були вимушені 1622 року продати місто з родовим замком сім’ї Конєцпольських.

Конєцпольські мали великі володіння, тому не приділяли великої уваги Добромильському замку, і він почав занепадати. 1722 року, після поділу Польщі, Добромиль увійшов до складу Австрійської імперії.

Новий уряд наказав розібрати замок на будматеріали, але основні укріплення виявилися такими міцними, що селяни не змогли їх розібрати. Так і стоять вони донині. Найкраще збереглася потужна в’їзна вежа-донжон, що слугувала ключовим елементом оборони.