В 1405 році за правління Великого князя Московського Василія Дмитровича над болотом Молче на високих горах, порослих дубовим лісом, з’явилася чудотворна ікона Пресвятої Богородиці. Ця місцевість, за 20 верст на схід від Путивля, входила до Путивльської волості, тож путивляни одразу на місці, де знайшли чудотворну ікону, збудували невеличку дерев’яну церкву Богородиці, коло якої згодом стали селитися ченці-пустельники. Деякі з них розпочали копати собі печери на схилах гір. Гору, на якій об’явилася чудотворна ікона, назвали Чудною. Так виник невеликий монастир, що називався Молченською (Мовчанського) Різдва Богородиці пустинню.
У XVI столітті, коли пустинь перетворилася на більший монастир, її ченці купили в Путивлі кілька «осадних дворів», а в острозі на посаді спорудили десь у 1580-х роках храм Різдва Богородиці з приділом Софії, Премудрості Божої.
1592 року під час нападу татар на Посейм’я Мовчанська пустинь була спалена, і 1593 року всі ченці на чолі з ігуменом Пафнутієм переселилися до Путивля, перетворивши монастирське подвір’я на повий Мовчанський монастир. А місцевість колишньої пустині при болоті Молче на Чудній горі стала володінням путивльського монастиря. Незважаючи на часті татарські напади, на місці пустині жевріло життя: напевно, кілька схимників жили в печерах. 1605 року Мовчанська пустинь була приписана до путивльського Мовчанського монастиря, тут влаштовано монастирську пасіку. На місці храмів, спалених татарами, поставили дерев’яну церковицю в ім’я Різдва Пресвятої Богородиці Печорської, а при ній три келії, у яких жив один старець з Путивльського монастиря і монастирський бортник. 1630 року монастир спорудив тут першу муровану церкву Різдва Богородиці. Біля неї 1653 року відновлено й колишній монастир. З того часу, щоб уникнути плутанини. Путивльський монастир став іменуватися Великим
Мовчанським, а той, що над болотом Молче, — Малим Мовчанський пустинним. 1656 року строїтелем, а згодом ігуменом монастиря став ієромонах з Путивля Софроній — людина напрочуд енергійна і господарна. Він правив братією до 1692 року, його клопотами Мовчанський пустинний монастир значно розрісся, отримав багаті вотчини, завів широке муроване будівництво, став одним з найвідоміших монастирів Поссйм’я. З поваги до заслуг ігумена ще за його життя монастир у народі стали називати Софронієвим, а після його смерті закріпилося офіційне найменування Софронієва пустинь, або ж Софроніївський монастир.
1672 року ігумен Софроній дав притулок у монастирі Семену Медведеву (1640-1691), котрий згодом став одним з найвизначніших московських дисидентів XVII століття. Молодий піддячий Приказу тайних справ, чоловік здібний і гарячий, постригся в Москві під іменем Сильвестра і став одним з улюблених учнів Симеона Полоцького — церковного діяча й просвітителя, котрий першим приніс у Московщину плоди української і західної вченості, був першим російським драматургом і підготував інтелектуальне підґрунтя для реформ Петра І. Вивчившись у Симеона, Сильвестр Медведев показав себе людиною різнобічних талантів — як пост, педагог, історик, бібліограф, видавець. Та й служба в Приказі тайних справ вимагала певного державного хисту.
Оселившись у монастирі Софронія, Сильвестр регулярно писав листи своєму вчителю Симеону Полоцькому до Москви, розповідаючи про політичну і військову обстановку в Путивлі. Він, зокрема, відзначав широку українську колонізацію в мало залюднених Путивльських волостях.
Подальша доля Сильвестра трагічна, але типова для російського дисидента. У 1680-х роках вій мав стати ректором Академії, яка організовувалася в московському Заіконоспаському монастирі, написав богословську працю, що називалася «Манна». У ній він з позицій, близьких до Петра Могили і київського вченого гуртка, спробував полемізувати з московською ортодоксією. Йому одразу ж відповів цілий хор московських ортодоксів. Про рівень полеміки свідчать назви творів, спрямованих проти Сильвестра Медведева: «Врачевание, противополагаемое ядовитым угрызениям змиевым». «Остеи, или кол прободающий», «Неистовое брехание»… Не витримавши таких «аргументів», С. Медведев спробував утекти з Москви в Україну, та дорогою його арештували, привезли до столиці, примусили зректися своїх переконань і в січні 1690 року заслали в Троїцький монастир. Але й там вільнодумця не лишили в спокої. За стійкою багатовіковою московською традицією завершувати ідеологічні дискусії в «пыточном застенке» 11 лютого 1691 року Сильвестра Медведева після страшних катувань вогнем стратили.
У XVIII столітті Софроніївська пустинь була настільки відома й популярна, що Російська імператриця Єлизавета Петрівна, подорожуючи 1744 року до Києва, навмисно відхилилася від маршруту, аби відвідати цей монастир. Тут вона взяла участь в освяченні новозбудованих споруд. 1758 року Софроніївська пустинь прибрала до рук Путивльський Борисоглібський монастир і всі його маєтності.
У XIX столітті кількість ченців у монастирі досягла кількох сотень. Та на жаль, при такому розширенні й захопленні нових земель, братія, схоже, забула про Христа й перетворилася на справжню зграю хижаків. Це визначення не слід сприймати як затертий штамп брехливої комуністичної пропаганди, бо ми маємо свідчення людини безсторонньої, чесної і політично незаапіажованої, вже згадуваного путивльського історика і краєзнавця Івана Рябініна. Він пише, що мешканців сіл, які належали Софроніївському монастиреві, навколишні люди називали «горюнами». Особливо діставалося селянам Нової Слободи, розташованої за 2 кілометри від монастиря. Ченці не лише безбожно експлуатували їх, а й збиткувалися, особливо над жінками, орали землю кріпаками, а ігумен, як у давнину обри, запрягав селян у свою карсту, і вони мусили везти його за 20 верст до Путивля. Невипадково в навколишніх селах лишилася недобра пам’ять про монастир. Тож невдовзі після революції його закрили, ченців частково вибили, частково розігнали, книгозбірню та монастирський архів, у якому були документи з XVI століття, розгромили. Слід відзначити, що софроніївські ченці не чекали пасивно своєї долі, а зі зброєю в руках боронили монастир, та сили були нерівні…
Величезний комплекс споруд стояв пусткою кілька десятиріч, аж поки в повоєнні роки місцевим колгоспам не забаглося дешевої цегли. З блискавичною швидкістю, буквально за пару років, розібрали, висадили в повітря собор 1630 року, дві церкви XVII століття, кілька десятків мурованих корпусів і монастирський мур. Якимось дивом уціліли лише три споруди, що нині, обдерті й занехаяні, але все ще красиві, височать на горах серед столітніх дубів над широчезною заплавою. Краєвиди тут чимось невловимим дуже нагадують київські, в районі Києво-Печерської лаври. Як і в Києві, тут монастир займав вершини двох гір, поєднані сідловиною; як і в Києві, маємо розвинений комплекс печер з підземними церквами. Мабуть, є якесь раціональне зерно і в місцевих легендах про те, що за монголо-татарського погрому група ченців Києво-Печерського монастиря врятувалася з Києва й оселилася тут у печерах.
Софроніївський монастир завжди був не тільки однією з головних духовних святинь землі Сіверської, а й видатним архітектурним ансамблем, який фахівці по праву порівнювали з Києво-Печерською Свято-Успенською лаврою. Через це проблема архітектурного устрою монастиря становить особливий інтерес.