Московський уряд намагався піднести статус Путивля. Так з 1667 року розглядався проект відкриття в Путивлі єпископської кафедри. Під резиденцію єпископа у 1678 році планували віддати Мовчанський монастир. Готуючись до боротьби з Туреччиною за українські землі, цар Олексій Михайлович планував влаштувати свою ставку ближче до театру бойових дій -у Путивлі. Тому в 1671 році в Путивлі був збудований дерев’яний царський палац. Проте цей задум не був реалізований, два Чигиринські походи у 1677 та 1678 роках закінчилися для Москви невдало, тож царський палац, який простояв пусткою, наприкінці XVII століття розібрали.
Відтак процвітання Путивля було недовгим. Досить було змінитися стратегічній ситуації у Східній Європі (поєднання Гетьманщини з Московським царством у 1654 році, хліборобська колонізація Дикого поля), яке 1680-х років починається занепад міста, пов’язаний з переміщенням торгових шляхів і державних кордонів. Путивль став повітовим містом Київської губернії (з 1708 року), а з 1732 року — Бєлгородської губернії. З 1779 року його передали до складу Курського намісництва, а з 1797 й до 1920-х років він був повітовим містом Курської іубернії.
Занепад міста проявився у втраті сенсу містобудівної і фортифікаційної системи, руйнуванні укріплень, зменшенні кількості архітектурних домінант. Так, дерев’яний Спасо-Преображенський собор на Городку був ліквідований у 1770 році; Борисоглібський монастир знищено у 1764 році, а в 1834 році всі його будівлі були безслідно розібрані.
Принципово новий етап розвитку міста знаменує 1784 рік, коли російська імператриця Катерина II затвердила проект перепланування Путивля. У ті часи по всій Російській імперії на зміну попереднім органічним містобудівним структурам утверджувався принцип правильного (регулярного) міста. При цьому в дусі концепції імператриці Катерини II про «добре упорядковану поліцейську державу» ідея регулярності розумілася як засіб адміністративної централізації, упорядкування міста, спрощення орієнтації в ньому та уніфікації забудови. Нові проектні плани 1780-х років вирішували питання «каким образом впредь к лутшему регулярству порядочные кварталы и улицы учредить». Для кожного міста наперед обирався певний розпланувальний прийом, а ступінь складності міського плану був обумовлений чисельністю мешканців та площею сельбища. Вулиці були прямолінійними й орієнтувалися на архітектурні домінанти у вигляді строго осьових перспектив. Головні міські площі розплановувалися поблизу берегів річок, а на місці знесених фортечних валів прокладалися бульвари. До початку XIX століття у більшості міст імперії перша серія таких проектів була частково реалізована. Проте виявилися їх суттєві недоліки, головним чином внаслідок ігнорування ландшафтних особливостей.
Водночас з Петербурга по всій імперії централізовано почали розсилатися так звані зразкові проекти, згідно з якими уніфіковувалося все — від фасадів будинків до малих архітектурних форм і навіть парканів. При цьому були-детально опрацьовані: протипожежні вимоги, такі, як необхідність залишати розриви між будинками і будувати брандмауери, заборона укривати дахи соломою; санітарні вимоги — винесення за місто, нижче за течією річки, кладовищ і виробничих об’єктів. Центральні квартали спеціально виділялися під муровану забудову. Тільки на периферії дозволялася дерев’яна забудова. Ширина вулиць строго регламентувалася: головних — 10 сажепів, другорядних — 5 сажепів. Рядова забудова виводилася на червоні лінії вулиць, з’явилася периметральна забудова кварталів, поступово збільшувалась масштабність забудови.
Усі ці містобудівні заходи мали певне прогресивне значення і відбувались в загальноєвропейському річищі. Проте одержавленість цієї сфери і явний імперський диктат викликали цілком зрозумілі заперечення у тодішньої прогресивної громадськості. Ось як сприймав ці класицистичні перепланування правнук останнього гетьмана України К. Розумовського, видатний російський поет граф О. Толстой: Ревенный цвет и линия прямая -Вот идеал изящества для нас. Наследники Батыя и Мамая, Командовать мы приучили глаз И. площади за степи принимая. Хотим глядеть из Тулы в Арзамас. Прекрасное искать мы любим в пошлом -Не так о том судили в веке прошлом.
У цьому радикальному несприйнятті казенного російського класицизму нащадка К. Розумовського підтримав нащадок ще одного гетьмана — Євстафія (Остапа) Гоголя. У знаменитій статті М. Гоголя «Об архитектуре нынешнего времени» зроблено присуд імперським тенденціям містобудівної уніфікації: «…новые города не имеют никакого вида. Они так правильны, так гладки, так монотонны, что, прошедши одну улицу, уже чувствуешь скуку и отказываешься от желания заглянуть в другую. Это ряд стен, и больше ничего … Прочь этот схоластицизм, предписывающий строения ранжировать под одну мерку и строить по одному вкусу! Город должен состоять из разнообразных масс, если хотим, чтобы он доставлял удовольствие взорам».
Хоч як би ми критикували ці класицистичні реконструкції, мусимо визнати, що в цілому вони забезпечували розвиток містобудівних утворень на засадах спадкоємності, а директивність цих заходів не йшла ні в яке порівняння з нормативною невблаганністю пізнішої радянської доби. Імперська влада все-таки зважала на потреби й інтереси обивателя. Проілюструємо це двома розлогими цитатами. У текстовій частині проекту перепланування Курського намісництва повітового міста Путивля 1784 року після всіх нормативних приписів зазначено: «Партикулярные каменные домы могут строить против протчих вновь строющихся городов по представляемым при сем примерным фасадам под № 1, 2 и 3 … По желанию хозяев дозволить строить и выше сих фасад, и с лутшим украшением… У которых обывателей нынешние строения не придут в линию, оставить до такого время, когда сами собою обветшают и другим каким случаем уничтожатся, или хозяева сами добровольно и прежде того перестроить по плану пожелают, дабы обыватели не претерпели убытка от сломки дворов, еще к житию годных… Если чего в натуре исполнить будет не можно и востребуется надобность сверх сего расположения что поправить, предоставить господину генерал-губернатору».
Значно пізніше, 1 жовтня 1836 року, міністр внутрішніх справ імперії граф Д. Блудов направляє на місця циркулярний припис щодо правил складання планів міст. У ньому міститься, серед іншого, й така вимога: «При составлении новых проектов стараться как можно более приспособляться к действительному положению города, дабы не произвести значительной ломки, всегда тягостной и для правительства, и для жителей».
Що ж стосується перепланування Путивля, то автор цього проекту цілковито зігнорував неповторну півкільцеву розпланувальну систему міста початку XVI століття, механічно наклавши на неї регулярну шахову мережу вулиць. На жаль, цей план було реалізовано. І тільки у південній частині Путивля в умовах складного рельєфу збереглося стародавнє ландшафтне розпланування. На час здійснення цього перепланування населення міста становило близько 4000 чоловік, з чого можна зробити висновок, що при такій чисельності мешканців і значній площі сельбища чимало дворищ мали бути порожніми, не забудований. Ця обставина й уможливила здійснення такого радикального перепланування.