В наслідок подій Смутного часу в Московській державі Путивль з 1613 року потрапив під владу Речі Посполитої, і лише за Деулінською угодою Москва повернула його собі. У 1618 році Путивль захопили й поруйнували запорізькі козаки під проводом гетьмана Петра Конашевича-Сагайдачного. Після того протягом 1620-х років уживалися заходи для підсилення всіх міських укріплень. У XVII столітті царський уряд надавав Путивлеві великого оборонного значення, тому збереглося дуже багато описів його укріплень. Згідно з цими описами, лінія укріплень Старого города складалася з невисокого земляного валу і дерев’яної стіни — частоколу з бойовим обходом, стрільницями й покрівлею. Крутосхили з боку Сейму ескарпували. Всього було дев’ять дерев’яних рубаних башт: дві надбрамні й сім глухих, з них сім — шестигранних, одна — восьмигранна й одна — чотиригранна. Вони мали назви: Передні проїзні ворота, Башта на розі проти Воєводського двору. Мала башта, Задні проїзні ворота до річки Семі (таку XVII столітті називали річку Сейм), Мала нова башта, Никитська, Фролівська. Іллінська, Вістова башти. Висота їх становила 6-8 метрів до покрівлі, висота наметових дахів-4-5 метрів. Усі башти мали два-три яруси гарматного бою. На двох баштах були вишки, з яких спостерігали за місцевістю. Ці башти були пов’язані з двома в’їзними вузлами. Виділялася розмірами і висотою Вістова башта, що сягала 27 метрів, була чотириярусною, а на її вишці висів Вістовий дзвін. Усі башти значно виступали вперед за лінію дерев’яних стін.

Цікаве вирішення дістав головний в’їзд до Старого дерев’яного города: Передня проїзна брама розміщувалася у своєрідній "матні" типу старовинного "захаба" між Вістовою і виступаючою вперед Тайницькою баштами. Не можна було в’їхати в браму, не зробивши двох крутих поворотів у зоні близького прицільного обстрілу з цих башт. Городова стіна Старого дерев’яного города сполучалася з Тайницькою баштою

Тарасами. Завдяки такому характерові в’їзного вузла в подорожнього, що їхав з Нового города в Старий, створювалося хибне, перебільшене враження щодо потужності й загальної структури укріплень, як це видно з опису сирійського мандрівника Павла Алеппського середини XVII століття.

Таке незвичне інженерне вирішення із застосуванням тарас, яких більше в Путивлі не було, свідчить про те, що перед Передніми воротами в першій половині XVI століття, коли ще не було Нового земляного города, містилася відвідна стрільниця, яку згодом, очевидно, на початку наступного століття, ліквідували. Рештками її можна вважати тараси з Тайницькою баштою. У Старому городі протягом XVII століття містилися Воєводський двір. "Приказка ізба і двір, де живуть дяки», як зазначалося в описах, а також погреби, житниці, лазня, куховарня, дерев’яний Спасо-Преображенський собор і три дерев’яні парафіяльні церкви. На жаль, до нас не дійшло жодних свідчень про те, якими були ці чотири храми, оскільки вони були втрачені без будь-яких описів чи іншої фіксації.

Новий земляний город, прибудований у 1585 році, відомий за старими описами з 1626 року й реконструйований у 1665 році, був укріпленням змішаного баштово-бастіонного типу. Тут наявні впливи новоєвропейської фортифікації, можливо пов’язані з роботою в Путивлі 1621 року відомого українського фортифікатора Онисима Радишевського. Висота земляного валу становить понад 4 метри, глибина рову — 4,26 метра, ширина — 6,5 метрів. Це укріплення на північних кутах мало два бастіони характерних регулярних обрисів і два «виводи» (зовнішні укріплення типу равеліну) перед брамами. Даниною давнім традиціям оборонного будівництва були дерев’яні рубані башти: у бастіонах стояли Воскресенська й П’ятницька восьмигранні башти, посеред північного фронту валу — шестигранна башта над передніми проїзними воротами, у західному валі — чотиригранна Іллінська надбрамна башта. Ці башти, споруджені 1665 року, тобто пізніше від башт Старого города, були вищі й масивніші, з обладнаними вишками. Прямокутні равеліни перед надбрамними баштами мали «вороти», щоб підіймати на ланцюгах звідні мости через рів. Артилерія в друтій половині XVII століття розміщувалася і в бастіонах, і на баштах. Як основний конструктивний матеріал використовували дубові колоди діаметром 22-25 сантиметрів. Вали й рови, згідно з давніми писемними джерелами, були «ослонены бревеньем сосновым и осиновым». Судячи з описів, ці укріплення через кожні 10-15 років потребували серйозного ремонту.

У Новому земляному городі розташовувалися «градцких и уездных всяких чинов людей избы и клети для осадныхъ времен», дерев’яна церква Воскресіння, льодовня, всілякі господарські споруди, криниці. 1621 року Онисим Радишевський спорудив тут водопіднімач, яким було помповано воду з Сейму в спеціальний басейн.

Відколи наприкінці XVII століття Путивль втратив своє стратегічне значення, укріплення на Городку лишилися без догляду і десь після 1730-х років почали швидко руйнуватися. У 1838 році Деменков так описав те, що побачив на Городку: «Но время все уничтожило, и теперь, среди бутров и могил, возвышается только частокол острога, как копья великанов на бессменной страже запустения». Протягом другої половини XIX століття і ці залишки майже зникли з лиця землі.

Сучасна топографія добре зберегла рештки Старого дерев’яного города: ще цілі вал і рів північного фронту укріплень: щоправда, рів, дуже розмитий дощовими водами, перетворився, власне, на невеликий ярок. Добре прочитуються на рельєфі місця, де колись містилися Передні й Задні проїзні ворота, башти. На місці Воєводського двору тепер стоїть скульптура «Ярославна». Жодних слідів Нового земляного города нині немає, він зафіксований тільки на давніх планах і в описах.